Статья представляет собой анализ вызовов, с которыми столкнулись авторы в ходе многолетнего полевого исследования (2012–2020 гг.) крайне чувствительной темы жёстких форм криминальной экономической деятельности в регионах Каспийского водного бассейна. Авторы коснулись следующих тем: персональные риски и вопросы безопасности, связанные с деятельностью силовых структур; рекрутирование и тренинг местных ассистентов и студентов вуза; межпоколенческий и гендерный разрыв между респондентами и исследователем; влияние предыдущей работы исследователя на развитие дальнейшей работы в местах исследования; сетевая плотность рыночных звеньев и скорость передачи информации между ними; влияние смены правовых режимов на текущие исследования. Авторы подчеркивают влияние плохой исследовательской инфраструктуры в регионе изучения и слабую осведомлённость местного населения о научной и академической работе в целом и об экономико-социальных исследованиях в частности, проводившихся когда-либо в конкретной местности. Результаты показывают, что успешное изучение разных форм нелегальной экономической деятельности зависит, во-первых, от приемлемой в локальном сообществе (легитимной) идентичности исследователя, когда он воспринимается как член сообщества; во-вторых, от необходимости принимать во внимание гендерные особенности проведения полевых работ, что продиктовано в том числе усложнением структуры социального взаимодействия в разных социальнокультурных условиях. Кроме того, важнейшее место занимают затраченные на проведение полевых экспедиций время и финансирование, что связано со степенью нелегальности экономической деятельности, осуществляемой конкретной социальной группой или группами.